Ajans Beşiktaş - 2012-2013 sezonunda Samet Aybaba ile Beşiktaş serüveni başlayan Olcay Şahan, sonra Slaven Bilic, son olarak da Şenol Güneş ile bu serüveni sürdürdü. Toplam 4.5 sezonda 170 maça çıktı. 35 gol atıp, 23 de asist yaptı.
İlk maçına 20 Temmuz 2012 tarihinde oynanan Manchester City ile oynanan hazırlık maçında çıkan Olcay'ın taraftarın gönlünde taht kurması, 2012-2013 sezonunda İnönü Stadı'nda Fenerbahçe'ye attığı gol ile oldu. Beşiktaş'ta oynadığı 4.5 sezonda 10 numaralı formayı giyen Olcay, Beşiktaş'a geldikten sonra da 26 kez A Milli takım formasını giydi. Milli oyuncu, bu 26 maçta 2 gol attı.
Olcay; 2014-2015 sezonunda Avrupa Kupaları'nda 14 maça çıkarak, bir sezonda Avrupa Kupaları'nda en çok forma giyen Beşiktaşlı futbolcu oldu.
Olcay Şahan'ın istatistikleri
2012-2013
37 maç, 11 gol, 2 asist
2013-2014
36 maç, 8 gol, 7 asist
2014-2015
48 maç, 9 gol, 7 asist
2015-2016
41 maç, 5 gol, 5 asist
2016-2017
18 maç, 2 gol, 2 asist